Cos’è il pesticida Rotenone

Antiparassitario Rotenone

Rotenoneè un piscicida e insetticida ad ampio spettro utilizzato ad esempio per l’eliminazione di pesci invasivi in ​​stagni e laghi e pidocchi su animali domestici e campi agricoli

Figura 1: (a sinistra) Lonchocarpus utilis; (a destra) Derris ellittica

“(…) gli indigeni raccolsero le radici di un arbusto rampicante, Lonchocarpus sp., e gettarono le radici frantumate in piccoli ruscelli e pozze. La sostanza chimica nella radice ha stordito i pesci e li ha fatti galleggiare in superficie dove potevano essere facilmente raccolti.” (Marrs 2012, p. 256).

Secondo i documenti etnobotanici, le piante contenenti rotenone sono state storicamente utilizzate dagli indigeni nei paesi tropicali e subtropicali per catturare pesci e come veleno per le frecce. È stato scoperto per la prima volta dalle nazioni industriali del mondo occidentale dopo la prima guerra mondiale e il suo uso come veleno per pesci e poi insetticida si è diffuso nel XX secolo. Il rotenone commerciale è stato utilizzato per eliminare pesci, insetti, acari, zecche, pidocchi e ragni indesiderati e venduto con nomi come Cubé e Derris.

Figura 2: Rotenone (ISO) / (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-

esaidro-2-isopropenil-8,9-dimetossicromeno

[3,4-b]furo(2,3-h)cromen-6-one (IUPAC). Fare clic sulla figura

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Il Rotenone (Fig. 2) si trova in almeno 60 diverse specie di Fabaceae, tropicali e subtropicali, comprese le fonti commerciali Lonchocarpus utilis (syn. L. urucu, Deguelia utilis) e Derris elliptica, originaria del Sud America e del Sud-est rispettivamente dell’Asia. Si trova principalmente nelle radici in associazione con i dotti resinosi del floema e dello xilema. Rotenone è stato il primo rotenoide identificato; i rotenoidi sono una famiglia di composti simili agli isoflavoni, contenenti un nucleo di tetraidrocromeno[3,4-b]cromene fuso in cis.

Il rotenone è altamente tossico per i pesci e molti insetti, moderatamente tossico per i mammiferi e relativamente innocuo per le piante. La sua attività insetticida si basa sull’inibizione dell’ossidazione mitocondriale, più precisamente: il blocco del trasporto di elettroni dal complesso I all’ubichinone. Può inoltre causare interferenze nei nervi e nei muscoli anche a basse concentrazioni. Nei mammiferi, il rotenone viene metabolizzato per idrossilazione nel fegato, dove il prodotto idrossirotenone ha una tossicità acuta simile a quella del composto progenitore, mentre il diidrossirotenone significativamente inferiore.

I sintomi dell’avvelenamento acuto dei mammiferi comprendono stimolazione/repressione respiratoria, atassia, convulsioni, tremori, vomito e arresto respiratorio. I sintomi conseguenti all’esposizione nell’uomo comprendono irritazione agli occhi, dermatite e intorpidimento delle mucose orali dopo l’inalazione di radice di derris in polvere. L’esposizione al composto degli esseri umani è stata ulteriormente associata all'(insorgenza) della malattia di Parkinson negli esseri umani. La LD50 negli studi sui mammiferi varia da 25 a 3000 mg kg-1 di peso corporeo, a seconda della specie e della preparazione. È facilmente degradabile per fotodegradazione e calore.

Rotenone come insetticida

Natura volume 132, pagina 167 (1933) Cita questo articolo

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Astratto

SECONDO Science Service, Washington, DC (10 giugno) il rotenone composto è l’ultima aggiunta ai metodi chimici per controllare gli insetti nocivi delle colture, degli animali e della casa. È stato scoperto per la prima volta attraverso l’uso di piante che lo contengono come veleni per pesci da nativi dei paesi tropicali. La sua principale fonte commerciale è la pianta di Derris delle Indie Orientali, ma è presente anche in una pianta sudamericana chiamata “cubo” e nella pianta nordamericana comunemente chiamata “diavolo’s shoestring”. Tutte le piante che sono note per produrre rotenone sono membri dell’ordine naturale Legum-inos ¦. Il rotenone è estremamente tossico per molti tipi di insetti ma abbastanza innocuo per l’uomo e per tutti i vertebrati a sangue caldo. Sebbene non tutti gli insetti siano suscettibili ai suoi effetti tossici, sotto forma di spray e altri preparati, è stato dimostrato che è quindici volte più tossico di uno spray alla nicotina quando usato come veleno da contatto contro gli afidi e trenta volte più tossico dell’acido arseniato di piombo, se testato come veleno interno contro alcuni bruchi.

Respirazione cellulare Rotenone

Il rotenone interrompe la respirazione cellulare aerobica bloccando il trasporto di elettroni nei mitocondri attraverso l’inibizione dell’enzima NADH ubiquitone reduttasi, che impedisce la disponibilità di ossigeno per la respirazione cellulare. In altre parole, il rotenone inibisce un processo biochimico a livello cellulare, rendendo impossibile per i pesci utilizzare l’ossigeno assorbito nel sangue e necessario per liberare energia durante la respirazione

(Singer e Ramsay 1994, Finlayson et al. 2000). In effetti, il rotenone provoca la morte per anossia tissutale bloccando l’assorbimento di ossigeno a livello cellulare e non all’interfaccia acqua/sangue alle branchie (Ling 2003). La mancanza di disponibilità di ossigeno cellulare avvia a sua volta la respirazione anaerobica che porta ad un aumento delle concentrazioni di acido lattico e all’abbassamento dei livelli di pH del sangue (Fajt e Grizzle 1998).

Il rotenone è un pesticida ad uso limitato?

Prodotti Rotenonesono classificati come pesticidi a uso limitato a causa di inalazione acuta, tossicità orale acuta e acquatica.

Quali insetti uccide il rotenone?

Il rotenone è una delle sette sostanze chimiche presenti in natura autorizzate per un uso limitato occasionale in Questa immagine è stata ottenuta da agricoltura biologica. Viene generalmente utilizzato per controllare gli afidi, lo scarabeo lampone e le seghe. Tuttavia, è usato raramente in quanto può avere un effetto negativo sulle specie benefiche e sui parassiti. A differenza dei moderni pesticidi sintetici, si decompone facilmente e rapidamente e quindi si pensava che rappresentasse un piccolo pericolo. Viene anche usato come polvere da giardino per controllare gli insetti e i pesticidi a base di rotenone sono in vendita in tutta la Gran Bretagna.

Il Rotenone è in vendita anche come shampoo insetticida per cani, bovini e ovini, utilizzato per uccidere i pidocchi.

In che modo l’insetticida rotenone uccide gli insetti?

Il rotenone è un composto che si trova naturalmente in diverse piante ed è stato utilizzato come insetticida e pesticida a spettro estero. Il rotenone blocca la catena di trasporto degli elettroni mitocondriale attraverso l’inibizione del complesso I, come visto in MPTP.

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Riferimenti: https://natoxaq.ku.dk/toxin-of-the-week/rotenone/

https://www.fs.usda.gov/Internet/FSE_DOCUMENTS/stelprdb5325948.pdf

https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/rotenone_red.pdf

http://www.chm.bris.ac.uk/motm/rotenone/insecticide.html